Zentrale Frage beim Freemium-Modell ist immer: Welche Inhalte sind kostenlos verfügbar (und ziehen so Benutzer) und welche Inhalte kosten Geld (und erwirtschaften so Gewinne)?

Eine erste, mögliche Antwort liefert neunetz:
Man unterscheide nach Kano-Modell in die Bereich "Basis", "Leistung", "Begeisterung". Basis sind Dinge, die erfüllt sein müssen, sonst funktioniert das Angebot nicht. Leistung sind zentrale Dinge, deren Qualität die Angebotsqualität bestimmt. Begeisterung sind die Dinge, die zwar Freude machen, aber deren Abwesenheit keine Unzufriedenheit hervorruft.
Klar ergibt sich, dass Freemium-Modelle sich einteilen in: Kostenlos sind Basis und Leistung. Bezahlt werden Begeisterung und evtl. mehr Leistung.
Doch die Frage, welche Features der Anwendung nun in welche Kategorie fallen, beantwortet dieses (sehr gute) Modell nicht.

neunetz versucht es, aber interessant ist, dass insbesondere in den Kommentaren das Artikel-Beispiel Xing rege diskutiert wird. Die vom Autor getroffene Einschätzung, welche Funktionen notwendig sind, wird hier relativiert.

Interessant ist auch die Analyse von netzwertig, wie man Freemium aufbauen kann. Bezogen auf das Verhältnis von Free-Nutzern und Preemium-Nutzern ergeben sich da zwei Konzeptideen, die in den Punkten 1 und 3 des Artikels erläutert werden: "Kostenlos unterstützt Bezahlt" und "Kostenlose Accounts als Inventar". (Die kostenlose Probe als zweiten Vorschlag halte ich nicht für ein Freemium-Modell im reinen Sinne.) Dabei fehlt allerdings eindeutig: Die kritische Masse als Zutrittsargument.
Communities leben oftmals von der Aktivität ihrer Nutzer, sie verbreiten ausschließlich Nutzer generated Content. Free-Nutzer erzeugen hier also Mehrwert, indem sie Inhalte erzeugen. Dieser Mehrwert erst macht das Angebot attraktiv.
Die kritische Masse ist dabei ein Moment der sozialen Interaktion: Sind im Freundeskreis erst einmal viele bei einem Anbieter, so geht man auch dorthin - um mitzumachen. Diese Masse kann Free(mium) erzeugen.

Zugleich bedeuten die Free-Nutzer virales Marketing. Kein großes Wunder, dass kaum ein Browsergame heutzutage wirklich viel Werbung schaltet, schließlich werben die begeisterten Spieler selbst. Für kostenlos nutzbare Produkte ist die Werbe-Hemmschwelle im Freundeskreis ungleich niedriger. Die Menge der Nutzer, die werben, ist signifikant höher. Das bedeutet: Die Free-Nutzer gestalten das virale Marketing.

Einen Gesamt-Überblick über das Freemium-Modell liefert abschließend auch das PDF Freemium.
Eine spannende Fallanalyse von 5 Freemium-Modellen liefert gigaom.

Betriebswirtschaftlich stellt sich die Frage dabei in Form von harten Zahlen, wie bei businessrules angesprochen:
Zwei Dinge sind [...] entscheidend, ob das Freemium-Modell sich für ein Unternehmen lohnt: das Verhältnis von zahlenden und frei nutzenden Anwendern und die Grösse der Anwenderbasis (und prozentual der zahlenden Anwender).

Deutlich fundierter ist die betriebswirtschaftliche Rechnung auf andrewchenblog. Neben einer sehr guten wirtschaftlichen Erklärung des Freemium-Modells liefert er auch konkrete Rechenbeispiele.

Out of 1000 users, let’s say 50 pay $10/month. This generates $500/month
This means that the costs must not exceed $500/month for 1000 users, or $0.50/user

Freemium für Browsergames
Freemium-Modelle sind insbesondere für Spiele interessant. Derzeitige "Erfolgs"Zahlen liefert nabeel:

From a post a few months ago Jeremy Liew figured that successful MMOGs can expect around $1-2 per unique monthly user. [...] Those numbers are remarkably consistent across very different types of properties.

Wenn man diese Zahlen detailliert betrachtet, stellen sie sich als nicht ganz korrekt dar. Es gibt sehr wohl Unterschiede, wie viele User bezahlen (prozentual) und wie viel sie dann bezahlen. Die zentrale Erkenntnis ist: Die Gesamteinnahmen pro User sind nahezu gleich, auch wenn die beiden bestimmenden Variablen unterschiedlich waren. Es ergibt sich also ein klares Verhältnis: Sobald viele Benutzer zahlen, bezahlen sie wenig. Sind es nur wenige Benutzer, bezahlen sie tendenziell mehr.

Links dazu:
http://tynerblain.com/blog/2009/02/24/freemium-model/
http://www.neunetz.com/2010/06/05/panel-ueber-freemium-strategien-auf-go...
http://andrewchenblog.com/list-of-essays/

http://expostfacto.posterous.com/freemium-summit-notes-and-data